もともと書中見舞いはお盆の贈答の習慣が略化されたものです。
かつてお盆に里帰りする際に、祖先の霊に供えるため物品を持参する風習がありました。
それが、しだいにお世話になった人全般への贈答の習慣になっていきました。
本来は直接訪問して届けるのが一般的でした。
やがて簡略化され、手紙で済ませるようになりました。
現在の暑中見舞いの形です。
暑中見舞いは、24節気の子夏（７月７日ごろ）から立秋（８月８日ごろ）にかけて贈るのが通例です。
立秋を過ぎたら残暑見舞いとします。
ちなみに、お盆の贈答の習慣は、お中元へと受け継がれていきました。